O trabalho de Valentim começou a ser questionado na disputa da Taça Rio, na qual o Vasco caiu de rendimento, principalmente nos clássicos. Além disso, a mudança constante na escalação da equipe também não agradava algumas pessoas do clube e, principalmente, os torcedores. Um exemplo disso foi a opção por três volantes na partida de ida contra o Santos pela Copa do Brasil.
Valentim estreou pelo Vasco na derrota por 1 a 0 para o Athletico-PR em agosto de 2018. O técnico foi um dos responsáveis pela permanência do time na primeira divisão e o fato era reconhecido pela diretoria, que o blindou das vaias esse ano. No total, ele comandou o time em 41 jogos, com 18 vitórias, 11 empates e 12 derrotas. Foi campeão da Taça Gunabara de 2019.
